Reaksi Elbs
Reaksi Elbs adalah reaksi organik yang menjelaskan tentang pirolisis benzofenon tersubstitusi orto metil menjadi poliaromatis jenuh. Reaksi ini diberi nama penemunya, seorang kimiawan Jerman Karl Elbs, yang juga menemukan Oksidasi Elbs. Reaksi ini dipublikasikan pada tahun 1884 [1][2][3]
Meski demikian, Elbs tidak menginterpretasikan dengan tepat produk reaksinya karena kurangnya pengetahuan tentang struktur naftalena.
Ruang lingkup
[sunting | sunting sumber]Reaksi Elbs memungkinkan sintesis sistem aromatik jenuh. Sebagaimana ditunjukkan oleh Elbs pada tahun 1884, memungkinkan untuk memperoleh antracena melalui dehidrasi. Sistem aromatik yang lebih besar seperti pentacena juga dapat dibuat. Reaksi ini memerlukan beberapa tahap, dengan didahului oleh pembentukan dihidropentacena yang kemudian didehidrogenasi pada tahap berikutnya, dengan menggunakan tembaga sebagai katalis.[4]
Senyawa asil yang diperlukan pada reaksi ini dapat diperoleh melalui asilasi Friedel-Craft dengan aluminium klorida.[2][4]
Variasi
[sunting | sunting sumber]Memungkinkan pula untuk mensintesis senyawa heterosiklik melalui reaksi Elbs. Pada tahun 1956, dipublikasikan sebuah reaksi Elbs pada derivat tiofena. Produk linier yang diharapkan tidak terbentuk karena perubahan mekanisme reaksi setelah pembentukan zat antara pertama yang menggandakan tahapan reaksi radikal bebas.[5]
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ K. Elbs; E. Larsen, "Ueber Paraxylylphenylketon", Ber. Dtsch. Chem. Ges, 1884 (17): 2847–2849, doi:10.1002/cber.188401702247
- ^ a b K. Elbs, "Beiträge zur Kenntniss aromatischer Ketone. Erste Mittheilung", J. Prakt. Chem., 1886 (33): 180–188, doi:10.1002/prac.18860330119 Kesalahan pengutipan: Tanda
<ref>tidak sah; nama "elbs2" didefinisikan berulang dengan isi berbeda - ^ Fieser, L.F., Org. React., 1942 (1)
- ^ a b E. Breitmaier, G. Jung: Organische Chemie, 5.
- ^ G. M. Badger, B. J. Christie: Polynuclear heterocyclic systems.